Berita selebritas TMZ.com dan Access Hollywood melaporkan bahwa Lohan tengah menghadapi sejumlah tuntutan hukum dalam beberapa tahun terakhir, termasuk kasus pencurian. Tampaknya aktris Hollywood ini menemukan cara untuk membayar sebagian tagihan atas permasalahan hukumnya.
Pose vulgarnya akan muncul di majalah pria dewasa ini dan menurut beberapa sumber pemotretan itu sebetulnya sudah terjadi. Dina Lohan, ibu Lohan, mengatakan kepada laman X17online.com bahwa pemotretan atas Lohan telah dilakukan dengan lancar di sebuah rumah di Beverly Hills.
Sementara juru bicara majalah Playboy menolak mengomentari rumor ini. Begitu juga dengan juru bicara Lohan yang tak mau mengkonfirmasinya. Salah satu sumber mengatakan kepada Reuters bahwa kesepakatan ini belumlah final. Apapun bisa terjadi termasuk pembatalan kemunculan Lohan di majalah tersebut. Namun ibu Lohan mendukung keputusan putrinya untuk berpose di majalah pria ini.
Lohan telah keluar-masuk dari masalah hukum sejak kedapatan mengemudi dalam keadaan mabuk dan diduga mengkonsumsi narkoba pada 2007 lalu. Baru pekan lalu ia terkena masalah lagi dan dinyatakan menjalani hukuman percobaan dengan tuduhan mencuri kalung setelah ia mengabaikan kalimat layanan masyarakatnya.
Di persidangan itu pengacaranya mengatakan Lohan Holley Shawn kesulitan mencari pekerjaan di Amerika Serikat dan dipaksa melakukan perjalanan ke beberapa kota di Eropa untuk pekerjaannya. Lohan dijadwalkan kembali mengikuti persidangan di Los Angeles pada 2 November mendatang untuk menentukan apakah ia melanggar hukuman percobaan atau tidak. Jika melanggar bisa berarti ia harus masuk bui.
Jika pose telanjang Lohan di majalah Playboy diterbitkan, sejatinya ini bukan foto pertamanya dalam keadaan itu. Ia pernah muncul dengan gaya setengah bugil di majalah New York pada 2008 lalu untuk referensi rubrik foto profil Marilyn Monroe pada 1962 yang digarap oleh fotografer Bert Stern.